52558-24-4 (S)-3-(трет-Бутилоксикарбониламино)-2-гидроксипропионовая кислота

(S)-изосерин 15а (21 г, 0,20 моль) растворяли в тетрагидрофуране (100 мл) и смешанным растворителем, состоящим из 10-процентного водного раствора гидроксида натрия (100 мл), ди-трет-бутилдикарбоната (50 мл, 0,22 моля) рН водной фазы доводили до 2 с помощью 4 моль/л соляной кислоты и экстрагировали смесью дихлорметан/метанол (об./об. = 5/1, 50 мл × 3). ) и сушили над безводным сульфатом натрия. Отсасывали, концентрировали при пониженном давлении. Указанное в заголовке соединение 15b получали в виде бесцветного масла (35 г, выход: 85%).
К перемешиваемому раствору S-изосерина (4,0 г, 0,038 моль) в диоксане: H2O (100 мл, 1:1 по объему) при 0°C добавляли N-метилморфолин (4,77 мл, 0,043 моль), а затем BoC2O. (11,28 мл, 0,049 моль) и реакционную смесь перемешивали в течение ночи при постепенном нагревании до комнатной температуры.Затем добавляли глицин (1,0 г, 0,013 моль) и реакционную смесь перемешивали в течение 20 минут.Реакционную смесь охлаждали до 0°C и насыщали водн.Добавляли NaHCO3 (75 мл).Водный слой промывали этилацетатом (2 х 60 мл) и затем подкисляли до pH 1 с помощью NaHSO4.Затем этот раствор экстрагировали этилацетатом (3 х 70 мл) и эти объединенные органические слои сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали досуха, получая желаемую N-Boc-3-аммо-2(S)-гидроксипропановую кислоту. (6,30 г, 0,031 ммоль, выход 81,5%): 1H ЯМР (400 МГц, CDC13) δ 7,45 (шир.с., 1H), 5,28 (шир.с., 1H), 4,26 (м, 1H), 3,40-3,62 (м). , 2H), 2,09 (с, 1H), 1,42 (с, 9H);ЯМР 13С (100 МГц, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-амино-2(S)-гидроксипропионовая кислота;К перемешиваемому раствору S-изосерина (4,0 г, 0,038 моль) в диоксане: H2O (100 мл, 1:1 по объему) при 0°C добавляли N-метилморфолин (4,77 мл, 0,043 моль), а затем BoC2O. (11,28 мл, 0,049 моль) и реакционную смесь перемешивали в течение ночи при постепенном нагревании до комнатной температуры.Затем добавляли глицин (1,0 г, 0,013 моль) и реакционную смесь перемешивали в течение 20 минут.Реакционную смесь охлаждали до 0°C и насыщали водн.Добавляли NaHCO3 (75 мл).Водный слой промывали этилацетатом (2 х 60 мл) и затем подкисляли до pH 1 с помощью NaHSO4.Затем этот раствор экстрагировали этилацетатом (3 х 70 мл) и эти объединенные органические слои сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали досуха, получая желаемую N-Boc-3-амино-2(5)-гидроксипропановую кислоту. (6,30 г, 0,031 ммоль, выход 81,5%): 1H ЯМР (400 МГц, CDC13) δ 7,45 (шир.с., 1H), 5,28 (шир.с., 1H), 4,26 (м, 1H), 3,40-3,62 (м). , 2H), 2,09 (с, 1H), 1,42 (с, 9H);ЯМР 13С (100 МГц, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.